Tupac karrierje a kilencvenes években két szálon futott egyszerre. Zenei téren egyre híresebbé, rendőri körökben egyre hírhedtebbé vált. A közvélemény pedig elsősorban az utóbbi ügyei miatt figyelt fel rá, mert amerre megfordult, állt a bál körülötte.

l992 - gyilkossággal vádolják meg, mert Main City-ben egy fesztiválon a fegyverével lelőttek egy hatéves kisfiút. Utóbb kiderült, hogy a fegyver más kezében volt, de Tupac kiadója a fiú szüleinek 3oo ooo dollár fájdalomdíjat fizetett ki.

l993 - júniusban,Texasban bírósági eljárás indult egy Ronald Ray Howard nevű tinédzser ellen, aki lelőtt egy országúti rendőrjárőrt. A fiú a bíróságon azzal védekezett, hogy Tupac 2Pacalypse Now című albumáról a Soulja's Story című dal "ihlette" a cselekedetre. A bíró nem fogadta el a védekezést, de Tupac neve a per során végig úgy szerepelt, hogy kimondva-kimondatlanul őt is vádlottként kezelték, akinek a dalai gyilkosságra ösztönzik a fiatalságot. Dan Quayle amerikai alelnök nyilvánosan is követelte, hogy tiltsák be az albumot, de az Interscope kiadó kiállt Tupac mellett. A gangsta rapet ezekben a hónapokban kezdték el "a gyilkolás zenéjeként" emlegetni, azt állítva, hogy a dalok szövegei nemcsak lázadásra, bűncselekmények elkövetésére, de gyilkolásra is buzdítják a fiatalságot.

Tupac l993-ban a Menace II Society című film rendezőivel, Allen és Albert Hughes-zal is összetűzésbe került. Előbbit alaposan el is verte, mert a filmes - ígérete ellenére - nem osztott rá szerepet. A feljelentést követően a biróság Tupacet 15 nap elzárásra ítélte.

A balhésorozat l993 októberében folytatódott, amikor egy atlantai koncert után Tupac kisérőivel egy autóban a szállodája felé tartott. Egy piros lámpánál észrevette, hogy az előtte álló gépkocsi színesbőrű vezetőjét két fehér zaklatja. Tupac kiszállt, hogy "testvére" segítségére siessen, de az autós elhajtott, a rapsztár pedig tűzharcba keveredett a fehérekkel, akikről később derült ki, hogy szolgálaton kivüli rendőrök.Tupacot csak azért nem ítélték el hatóság elleni erőszakért, mert a rendőrök ittasak voltak, s a náluk lévő fegyvereket is illegálisan hozták el az őrszobáról.

Egy hónappal később viszont már nem úszta meg ilyen könnyen. Egy New York-i mulatóhelyen megismerkedett egy 19 éves lánnyal, Ayanna Jacksonnal - aki önként vagy kényszer hatására, nem tudni- a táncparketten orálisan kielégítette. A kaland később Tupac szállodai szobájában folytatódott, ahol a rapsztár helyét az ágyban három testőre vette át, miközben Tupac - állítólag - a szomszéd szobában aludt. A lány - nemi erőszak címén - feljelentést tett a rendőrségen, s a szállodába kivonuló zsaruk a többiekkel együtt Tupacet is bekaszlizták, majd a vádemelés után szabadon engedték.

1994-ben továbbra is zűrös volt a magánélete. Már nemcsak a rendőrökkel, de a kollégáival, a rivális bandák tagjaival is harcban állt. Anyagi gondok miatt minden szereplési lehetőséget elvállalt, s ennek során ellenségeket szerzett. 1994 november 3o-án ismét - ezúttal csaknem végzetes - incidensbe keveredett. Egy manhattani irodaház előtt két ismeretlen támadó öt lövést eresztett belé. A merényletet rablótámadásnak álcázták - elvették Tupac óráját, 4oooo dollárt érő ékszereit -, de kezdettől fogva az volt az általános vélemény, hogy a Los Angelesből New Yorkba visszatérő énekessel egykori haverjai akartak leszámolni, bérgyilkosokra bízva a piszkos munkát. A támadók azonban pancseroknak bizonyultak, mert Tupac túlélte a támadást - két golyó a fejét, egy az egyik heréjét sebesítette meg -, s a saját lábán ment fel a lemezstúdióba, ahonnan halálos nyugalommal hívta fel az anyját a hírrel: belelőttek, és súlyosan megsebesítették.

A kórházból, miután megoperálták, s ellátták a sebeit, egy tolószékben távozott, hogy másnap - a nemi erőszak ügyében - megjelenhessen a bíróságon. A bíró 1994 decemberében bűnösnek mondta ki szodomia és fegyverrel való visszaélés bűntettében, s Tupacet négy és fél évre ítélte. A rapsztár februárban vonult be a börtönbe, ahol 8 hónapot töltött le a bűntetéséből, mielőtt októberben, 1,4 millió dollár óvadék ellenében -amit új lemezkiadója,a Death Row főnöke,"Suge" Knight tett le érte - szabadlábra nem helyezték