A máig leghíresebb rapzenész börtönben született, mert anyja, Afeni Shakur, a Fekete Párducok tagjaként előrehaladott várandós állapotban is Molotov-koktélokat dobált a rendőrökre, éppen börtönbüntetését töltötte. De rajta kivül Tupac szinte minden családtagja, ismerőse, rokona összetűzésbe került a törvénnyel, s "politikai fogolyként" hosszabb-rövidebb időt a hűvösön töltött. Apja, aki szintén a Fekete Párducok egyik vezetője volt, egy nappal szabadulása után halt meg, mostohaapja, Dr. Mutulu Shakur büntetése letöltése után politikai aktivistaként élte az életét, miként nagyapja,Geronimo Pratt is.
Anyja - kiszabadulása után - egyedül nevelte fel a gyermekét, akit a perui városi gerillák, a tupamarok névadójául szolgáló utolsó inka uralkodó, Tupac Amaru nevére kereszteltetett meg. A kisfiú Bronxban az utcakölykök életét élte, az erőszak, a bűnözés világát hamarabb megismerte, mint az ABC-t. Iskolái elvégzése után l986-ban anyjával Baltimore-ba költözött, ahol előadóművészetet tanult, mert színész szeretett volna lenni. Első rap-szövegét - MC New York címmel - akkor írta meg, amikor egyik barátja a fegyverével véletlenül agyonlőtte magát. A dal híressé tette a városban, s Tupac elhatározta, hogy a szinpad helyett a zene világát választja. Oakland közelébe, Marin City-be költözött, ahol demofelvételeket készített, s helyi klubokban lépett fel. Országosan ismertté azonban a Digital Underground tagjaként vált. Eleinte roadként utazott az együttessel, de néhány hónap elteltével, miután előbb valaki megpróbálta megölni, a rapcsapat tagja lehetett. 1991-ben már az ő neve is szerepel az együttes Sons Of The P című aranyalbumán.

A Digital Underground nagy reményekre jogosított, hiszen Grammy-díjra is felterjesztették, de Tupac mégis megvált a többiektől, mert szóló sikerekre vágyott. Karrierje kezdetét azonban majdnem lekéste, mert 1991 októberében Oakland belvárosában egy közlekedési kihágás miatt összebalhézott a rendőrökkel, akik hét órára őrizetbe vették.Tupac éppen egy cellában ült, amikor a Yo! MTV Raps című műsorban bemutatták Trapped című dalának a videoklipjét.

Tupac első szólóalbumát 2Pacalypse Now címmel 1991-ben készítette el, s az albumról két dal /Trapped, Brenda's Got A Baby/ is felkerült a rap sikerlistára. A lemez sikeréről Tupac így nyilatkozott: "Ez egy protest-album.Én voltam a riporter,aki rákérdezett, hogy mi is történik tulajdonképpen? Majd ezek után azt mondta, ha nem történik változás, akkor ez és ez fog történni. Utána lehet nézni, mit mondtam akkor, s mi szerepelt azóta a hírekben." Tupac testét ekkor már számos tetoválás borította, amelyek közül a hasán olvasható Thug Life - magyar változatban talán Bűn az élet felirat áll hozzá a legközelebb - vált a legismertebbé.